アミノ酸は20種類だけではない:アミノ酸誘導体

タンパク質は20種類のアミノ酸の組み合わせでできている。
この20種類は「標準アミノ酸」とよばれる。

タンパク質の構成要素:20種類のアミノ酸
タンパク質はアミノ酸が数珠状につながったものである。個々のアミノ酸の性質がタンパク質の機能に重要であることは間違いない。タンパク質を構成するアミノ酸は20種類ある。アミノ酸としての性質は炭素に結合している側鎖が何かによって決定される。今回はタンパク質を構成するアミノ酸の性質について、細かく見ていく。

一方、生体内のタンパク質はすべて標準アミノ酸のみでできているかというと、そうではない。
タンパク質として合成された後に、化学的修飾を受ける事がある。

さらに、タンパク質の構成成分としてではなく、アミノ酸それ自体が機能を果たすものもある。
今回は20種類以外のいわゆる「非標準アミノ酸」に焦点を当ててみたい。

タンパク質のアミノ酸側鎖の修飾

一旦タンパク質として翻訳された後に、アミノ酸残基に修飾が加えられたものである。
リン酸化アセチル化というのが代表的なものとして知られる。
この「翻訳後修飾」には酵素の反応効率・複合体形成といったタンパク質の機能を調節する役割がある

タンパク質によっては脂質や糖鎖といった比較的大きなものが修飾される場合もある。

ノーベル化学賞で一躍脚光を浴びた緑色蛍光タンパク質(GFP)の蛍光も側鎖の修飾による
GFP内の連続した3残基が修飾によって、蛍光団を構成することで、緑の蛍光を発する。

生理活性アミノ酸

前項はアミノ酸残基の誘導体だったが、ここで挙げるアミノ酸は単独で機能を果たす。

細胞間の化学メッセンジャーとしてGABA(γ-アミノ酪酸)ドーパミンがある。
これらは神経伝達物質として神経細胞から放出され、隣接細胞の行動に変化を起こす。

ヒスタミンはアレルギー反応を局所で強く仲介する。
上記の生理活性アミノ酸は標準アミノ酸を前駆体として合成されている。

その他、ホルモンや調節因子として生理作用を持つものもある。

タンパク質の精製でも用いるグルタチオンはその一つとなる。
グルタチオンはGlu-Cys-Gly(GSHと表記)の3つのアミノ酸からなるトリペプチドである。
しかし、Gluは主鎖のカルボキシ基ではなく、側鎖のカルボキシ基でCysのアミノ基とペプチド結合している。
GSHは酸化されることによって二量体し、グルタチオンジスルフィド(GSSG)を形成する。
こうして自ら酸化されることによって、他の生体分子の酸化を防ぐ役割を持つ。

最後に

GABAやヒスタミンなど、名前は比較的よく聞く化合物の名前も出てきた。
しかし、タンパク質の構成成分以外でのアミノ酸の役割というのはイメージしにくいだろう。
近年はGABAが疲労に効果があるとして食品に含まれるようになったりと、その機能は徐々に認知されてきている。

化学の視点から見てみると、それが生体内でどう機能しているのかを考えることができ、食品の安全などへと考えるきっかけにもなるだろう。
そのため、少しでも化学的な考え方ができる人が増えればいいと考える。

このブログもまだ細かい話が多くて、読みにくいかもしれないが、少しずつ過去記事にも改善できるよう考えていきたい。

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