タンパク質の構成要素:20種類のアミノ酸

20-amino-acids 生化学ノート
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タンパク質とはアミノ酸が数珠状につながったものである。「アミノ酸を知ればタンパク質を知れる」というほど単純ではないが、個々のアミノ酸の性質がタンパク質の機能に重要であることは間違いない。

タンパク質を構成するアミノ酸は20種類ある。実はタンパク質以外でもアミノ酸は活躍しているが、それは以下の記事でまとめているので参考にしてほしい。

アミノ酸はカルボキシ基(-COOH)に隣接する炭素に第一級アミノ基(-NH2)がついている。

アミノ酸としての性質は炭素に結合しているRが何かによって決定される。Rのことを側鎖、それ以外の部分を主鎖と言う。今回はタンパク質を構成するアミノ酸の性質について、細かく見ていく。

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主鎖の性質

まずはアミノ酸の中で共通部分である主鎖に注目する。カルボキシ基、アミノ基は容易にイオン化し、生理的pH(7.4程度)ではアミノ基はプロトン化(-NH3+)し、カルボキシ基はプロトンが外れる(-COO)。

酸解離定数(pK)はアミノ基が9.4、カルボキシ基が2.2程度。

同一分子中でプロトンを受け渡しができるので、酸としても塩基としても働く両性イオンとなる。よって、他のイオン性の化合物と同様に、非極性溶媒よりも極性溶媒によく溶ける。ただし、これは以下の側鎖の性質によって大きく左右される部分でもある。

20種類のアミノ酸側鎖

次は側鎖の方に注目していく。上にも書いたように実際は側鎖の性質がアミノ酸としての性質を決定づけると言っても過言ではない。まず、20種類のアミノ酸について、側鎖の名称と構造を一覧で見てみることにする。いちいち名称を全部書くのは煩雑なため、それぞれのアミノ酸には短い3文字表記1文字表記が割り当てられているので、そちらも併記する。

(構造式の画像引用:http://altair.sci.hokudai.ac.jp/g5/jikken/mondai/tables/aa.html→リンク切れ)

生物化学系、特に酵素反応などを行う研究室では、アミノ酸名と表記・側鎖の化学式を一致させておくことは必須であるが、忘れてもすぐ参照できるように、表を近くに貼っとくといい。研究において、記憶することはもちろん必要だが、それほど重要なことではない。むしろ素早く参照できることの方が重要だったりする。とはいえ、幾度となく出てくるので参照しているうちに覚えてしまうだろう。そんな感じでいい。

側鎖の分類

側鎖の分類は統一されたものではないが、一つの分け方に極性に応じた3種類の分類というのがある。

非極性側鎖

非極性側鎖に分類されるアミノ酸は疎水性(水を嫌う)になる。疎水性の大きさ(疎水性度)は、側鎖の炭素数の長さやかさ高さによって変わる。

極性無電荷側鎖

Ser、Thrはヒドロキシ基、Asn、Glnはアミノ基、Tyrはフェノールを持つ。

Cysはアミノ酸の中でも特殊で、メルカプト基が酸化されるともう1つのシステインのメルカプト基とジスルフィド結合によって結合する。

極性電荷側鎖

極性電荷側鎖はさらに酸性アミノ酸と、塩基性アミノ酸に分類できる。

塩基性アミノ酸(=生理的pHで正電荷を持つ)にはLysとArg、Hisがあり、酸性アミノ酸(=生理的pHで負電荷を持つ)にはAsp、Gluがある。

特にHisは側鎖の酸解離定数が中性に近く(6.04)、タンパク質中で中性型とイオン型になれる。実際に、この2つの型の相互変換が一部の酵素反応に重要な寄与をする。

ペプチド結合

冒頭でも述べましたが、タンパク質はこれらのアミノ酸の組み合わせによって構成されている。アミノ酸同士の結合は縮合反応(=水分子がとれて結合する反応)による。

縮合反応の結果生じる結合は、一般的にはアミド結合とよばれますが、タンパク質内の場合は特にペプチド結合とよぶ。このとき、タンパク質内の1個1個のアミノ酸を残基とよぶ。

ペプチド結合によって作られたタンパク質は直鎖状となる。タンパク質鎖の端は、遊離のアミノ基もしくはカルボキシ基が残る。アミノ基が残った方をアミノ末端(N末端、N端)、カルボキシ基が残った方はカルボキシ末端(C末端、C端)となる。アミノ酸残基の配列を書く場合、特に何も書かれていなくても「N末端→C末端」の順で書くのが通例である。

最後に:アミノ酸の性質は蛋白質の構造を考えるヒント

アミノ酸側鎖の分類は非常に教科書的で無機質に感じるかもしれないが、タンパク質の性質を考える際には重要なファクターである。

非極性残基はその疎水効果で周囲の水から遠ざかるようにタンパク質内部に多く存在し、反対に極性残基はタンパク質の表面に出てくる傾向がある。この性質の違いがタンパク質が翻訳されてからの折りたたみ方(=フォールディング)に影響するのではないかと考えられている。

詳しくは以下の記事を参照してほしい。

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公開日:2017年11月5日